與桂綸鎂拍的廣告片中，彭于晏率性騎著摩托，舉手投足間帶著不羈的灑脫。他壞壞笑著卻又涉世未深的模樣，閃現(xiàn)在一代人的青春記憶中。與余文樂相交十多年，在《我們相愛吧》第二季，兩人互相戲謔著調(diào)侃節(jié)目女友時(shí)，他不經(jīng)意間皺起眉頭，臉上少了幾分青春張狂，多了一些閱歷積蘊(yùn)的成熟氣息。

2016年3月24日，是彭于晏34周歲的生日，他跨入電影行業(yè)已有十年。有人說，從來沒有一個(gè)演員像彭于晏。從《六號出口》尋找青春出口的迷茫少年，到《基因決定我愛你》的逗笑情節(jié)，《翻滾吧！阿信》中體操追夢，再到《激戰(zhàn)》的綜合格斗，《破風(fēng)》的專業(yè)騎行，《黃飛鴻之英雄有夢》的南拳英雄……讓人想起一句流行語，“我實(shí)在太倔強(qiáng)了，明明可以靠臉吃飯，我偏要靠才華”。

2006年彭于晏首次出演電影男主角顧攤少年范達(dá)音。以青少年經(jīng)常出沒的臺北西門町為背景，范達(dá)音是一個(gè)在這里尋找人生，迷茫又充滿熱血的少年。當(dāng)黑夜降臨，范達(dá)音和vance，小薇們大膽嘗試“man power”各種驚險(xiǎn)游戲。結(jié)局永遠(yuǎn)一樣，范達(dá)音，vance被抬上救護(hù)車，互相打趣著。

2007年，在電影《基因決定我愛你》中，彭于晏飾演一位癡情于女孩瑪菱的陽光大男孩小熊。他憑此片獲得第44屆臺灣電影金馬獎(jiǎng)最佳新演員提名。電影主要講述都市女子以改變基因贏取愛情和自我，“愛情究竟是先天注定還是靠戀人的后天努力”的故事?？苹们楣?jié)和魔幻風(fēng)格笑料百出， 是都市愛情生活的寫照，漂亮的男女主角，干凈和淡淡傷感，童話般的故事氛圍，充滿青春時(shí)尚氣息 。

2008年，彭于晏兩部電影上映，分別是《女人不壞》和《愛的發(fā)聲練習(xí)》。影片中飾演“窩囊”男人的彭于晏說自己不但在戲里被欺負(fù)，戲外的日子也不好過。原來，他在戲里飾演張雨綺的表弟，張雨綺總是喜歡掐他。而與桂綸美對戲時(shí)總被打，甚至明明說好可以借位的戲，實(shí)拍時(shí)遭來桂綸美真拳，而且一場戲被K了8拳，彭于晏可憐兮兮地說，“臉都被打腫了！” 2009年，因與前經(jīng)紀(jì)公司鬧合約糾紛。經(jīng)紀(jì)公司譴責(zé)他以非理性的態(tài)度及方式，拒絕工作及自斷與公司的溝通，“把真實(shí)人生誤為展現(xiàn)絕佳演技的舞臺，徹底忘卻了本心與真誠”。彭于晏的事業(yè)一度陷入低谷。

期間接演臺灣勵(lì)志電影《聽說》?！懊湍小弊儭懊饶小?，彭于晏飾演了一位年輕、單純，又有些呆萌的“外賣小哥”，造型以T恤、短褲人字拖為主，發(fā)型也經(jīng)常亂糟糟，有些邋遢但青春四溢，展現(xiàn)了他久違了的“優(yōu)質(zhì)偶像”一面。

2010年，出演電影《近在咫尺的愛戀》，同時(shí)憑該片入圍第二屆澳門國際電影節(jié)最佳男主角。彭于晏扮演的拳擊手沒有贏過一場比賽，他唯一的希望就是可以打贏一場比賽，讓病重的爺爺高興。在與扮演爺爺?shù)耐醌k拍親情戲時(shí)，彭于晏由于過度投入，無法控制情緒，哭得竟然難以說出臺詞。彭于晏扮演的拳擊手沒有贏過一場比賽，他唯一的希望就是可以打贏一場比賽，讓病重的爺爺高興。在與扮演爺爺?shù)耐醌k拍親情戲時(shí)，彭于晏由于過度投入，無法控制情緒，哭得竟然難以說出臺詞。

2011年是彭于晏電影事業(yè)的轉(zhuǎn)折點(diǎn)。與Angelababy首度合作，共同演繹了一段美麗海島上所經(jīng)歷的不可思議的奇妙緣分《夏日樂悠悠》。在電影《翻滾吧！阿信》中飾演男主角阿信，并以此入圍第48屆臺灣電影金馬獎(jiǎng)最佳男主角提名，躋身臺灣一線小生行列。

2012年，《愛 LOVE》中彭于晏挑戰(zhàn)了從未飾演過的“賤男”形象。他飾演美術(shù)系大四學(xué)生阿凱，是一位有著電影夢的年輕人。外表陽光，性格卻有些怯懦，對待感情搖擺不定，周旋在小霓和閨蜜宜珈之間。