萊昂納多和名模吉賽爾·邦辰的戀愛始于2000年，吉賽爾是“維多利亞的秘密”御用超模，被稱為“美胸女戰(zhàn)士”，是繼凱特·摩斯之后唯一的超模，她還是福布斯榜上最有錢的模特。自2000年夏天兩人在紐約一家酒吧“一見鐘情”，5個月后火速訂婚?？上Ш镁安婚L，兩人的愛情勉強(qiáng)走到2005年。

　　2006年，萊昂納多赴南非拍攝《血鉆》，邂逅來南非走秀的模特芭兒·拉法莉，之后兩人開始交往，雖然她曾經(jīng)在2010年秀過鉆戒，但是兩人最終也沒有結(jié)果。

　　2012年美國《人物》評選她為全球最美女性第15位。媒體稱她“有詹妮弗·安妮斯頓的率直眼神、卡梅隆·迪亞茲的爽朗微笑、杰西卡·辛普森的長發(fā)和20歲的青春”。有媒體透露，布萊克與萊昂納多在戛納電影節(jié)斯皮爾伯格的游艇上二人再見時便擦出了愛情的火花。

　　當(dāng)時萊昂納多剛與布萊克分手，沒多久便追到美國內(nèi)衣品牌“維多莉亞的秘密”辣模艾琳希瑟頓，但沒過多久就有美國媒體爆料37歲好萊塢知名男星萊昂納多·迪卡普里奧與23歲超模女友艾琳·希瑟頓(ErinHeatherton)相戀僅十個月已正式分手。

　　他接著與澳洲女模艾莉絲克勞馥、坎黛兒史古勒、羅馬尼亞女?，?shù)铝漳燃醽?、及“維多莉亞的秘密”女模芭芭拉帕文等人約會，堪稱“女模殺手”。

　　日前不僅，有媒體爆料稱，正在拍攝由馬丁·斯克塞斯導(dǎo)演的《華爾街之狼》的“萬人迷”萊昂納多·迪卡普里奧和同劇組的澳大利亞女演員馬格特·羅比擦出愛火。 　　馬格特在進(jìn)軍好萊塢前曾出演澳大利亞電視劇《鄰居》等片。在上個月萊昂納多慶祝38歲生日的派隊(duì)上，兩人被拍到舉止親密。